Chimie Organique II

Intitulé de l’enseignement

Code UE

Crédits

Chimie organique II

CHIM-L3-B17-S2

6 ECTS

Niveau : L3
Semestre : S2
Responsable : Roba Moumné
Volume horaire : 40 h
Présentation pédagogique :
Cet enseignement a pour but d’améliorer et peaufiner les connaissances en Chimie Organique acquises au cours de semestres précédents. Le programme aborde la réactivité de nouvelles classes de molécules ainsi que l’étude de quelques grandes réactions de la Chimie Organique.
La formation de liaison carbone-carbone par réaction d’un carbonylé constitue un point central de l’unité. Les notions de chimio-, régio- et stéréosélectivité, ainsi que l’application en synthèse des méthodes traitées seront en particulier abordées.
Prérequis : Une connaissance raisonnable de la Chimie Organique de semestres précédents.
Programme
1. Les carbanions et les nucléophiles carbonés
1.1. Acidité des hydrocarbures
1.2. Carbanions stabilisés : énolates, ylures, 1,3-dithianes…
1.3. Nucléophiles carbonés apparentés : énols, énamines
2. Alkylation des nucléophiles carbonés 
2.1. Régiosélectivité et stéréosélectivité de la formation des énolates
2.2. Alkylation des énolates
2.3. Alkylation des aldéhydes, des esters, des amides et des nitriles
2.4. Alkylation des énamines et des imines
2.5. Alkylation des nucléophiles carbonés par addition conjuguée
3. Réactions des nucléophiles carbonés sur les groupes carbonyles
3.1. Condensation aldolique
3.2. Condensation apparentées (Réaction de Mannich, de Knœvenagel…)
3.3. Acylation des carbanions
3.4. Réaction de Wittig (mécanisme et variantes simples)
3.5. Réactivité des ylures de soufre
4. Transpositions et fragmentations
4.1. Transpositions : 1,2-migrations (Transpositions pinacolique, de Favorskii, de Bayer-Villiger, de Beckmann…)
4.2. Fragmentations
5. Chimie des radicaux
5.1. Structure, stabilité et réactivité des radicaux
5.2. Préparations
5.3. Principales réactions (addition, substitution, élimination)
6. Réactions des carbènes (nitrènes)
6.1. Structure (Carbènes singulet et triplet)
6.2. Préparation (carbènes instables et stables)
6.3. Réactions (insertion, addition, transposition)
7. Comparaison synthèse organique versus biosynthèse
Bibliographie
Clayden, Greeves, Warren Wothers, « Organic Chemistry », Oxford Ed.
Carey Sundberg, Advanced Organic Chemistry